데뷔는 가수로 시작했으나 예능과 연기도 겸하기 시작, 이들 분야에서도 모두 다 성공했다.
과거 출연했던 예능 1박 2일 시즌 1과 여러 드라마 활동의 결과로 청년층부터 중장년층까지 고루고루 인지도가 높은 연예인이다.
바른 성품과 반듯한 이미지, 학창 시절 전교회장을 지내는 등 '엄친아' 이미지와 반대로 성격은 은근히 허당끼가 강한 편이라 다소 다가가기 힘들었던 엄친아 이미지와 적절히 융화시켜 오히려 호감 요소로 작용하고 있다.
2004년 6월 5일 정규 1집 나방의 꿈, 타이틀 곡 내 여자라니까로 데뷔. 데뷔하자마자 단기간에 폭발적인 인기를 얻으며 가수 활동의 첫 테이프를 끊어 新혜성처럼 등장했다.
'누나를 동경하고 사랑하는 연하남'의 '누나' 신드롬을 불러온 장본인. 데뷔 당시 이선희가 아끼는 제자로도 유명했다.
이승기 군대(병역) 2016년 2월 1일, 현역으로 늦깎이에 논산 육군훈련소로 입대했다. 2017년 10월 31일 제13특수임무여단(흑표부대) 정보행정병 병장으로 2017년 10월 31일 만기전역했다.
2018년에는 고정으로 출연 중인 예능 집사부일체 소속으로 SBS에서 연예대상을 수상함으로써 개인 커리어 통산 최고의 상을 수상하였다.
2021년 5월 24일, 배우 이다인과 열애설이 터졌고, 이후 이다인의 소속사 9아토엔터테인먼트에서 열애를 인정했다.
이다인은 견미리의 둘째 딸로 1992년생 둘은 5살 차이의 연상연하 커플이다.
후크엔터테인먼트 소속 연예인 윤여정, 이선희, 이서진, 이승기, 박민영, 양태오, 서범준, 최규리 등이 있다.
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